An der südöstl. Ecke des grossen Dorfgevierts, am Laubenplatz (siehe BG Madiswil Dorf Süd) zweigt die lange, sanft ansteigende, vom offenen Dorfbach begleitete Oberdorfstrasse ab. Locker aufgereihte, meist bäuerliche Bauten mit Gärten, z.T. mit bekiesten Hausplätzen und schönem Baumbestand prägen das Ortsbild. Klein, aber markant steht am unteren Oberdorfeingang der weisse, verputzte sogenannte Heidenstock aus dem 16. Jh. - wohl der älteste erhaltene Bau der Gemeinde (Nr. 8). Den oberen Abschluss bildet die habliche Alte Schmiede von 1787 mit alter Einrichtung im gemauerten Sockelgeschoss und schönem Ständerbau-Wohnteil darüber. Zu den zahlreichen grossen Bauernhäusern des Oberdorfes gehören einige mit z.T. sehr alter Bausubstanz wie Nr. 9 (Keller dat. 1598) oder Nr. 12 (Keller dat. 1602). Von den jüngeren Rieg- und Ständerbauten mit mächtigen Walm-, z.T. fast Vollwalmdächern, ist das Haus Nr. 18 von 1761 mit dem alten Schild ?Salzverkauf? interessant. Zu den wertvollsten Kleingebäuden gehören der reich verzierte, 4-fach datierte Speicher von 1747 (Nr. 41c); typologisch bemerkenswert ist der grosse Speicher mit originaler Wohnnutzung im OG (Nr. 28a). Auch einige unscheinbare kleine Bauten wie der Wagenschopf (Nr. 22b) und die ehem. Lederstampfi (Nr. 32a) sind als historische Zeugen ebenso wie als Kontrastelemente im Ortsbild wichtig. Die Baugruppe Madiswil Oberdorf weist hohe räumliche Qualitäten auf.